永宝网绿色防控技术漫谈：植物萜烯类抗菌化合物

上文提到，植物细胞内的初生代谢产物有蛋白质、多糖、脂肪，它们维持了植物的基本能量代谢和形态结构。次生代谢产物则是初生代谢活动过程中的“副产品”，种类繁多且作用也非常重要，在抵御病原菌和害虫，以及适应恶劣环境方面，有着至关重要的作用。萜烯类是植物体内第一大类抗菌次生代谢产物，已经知道的数量在55000种以上。它们不但赋予植物抗菌抗虫除草和抵御非生物胁迫的本领，还帮助植物吸引天敌昆虫、传粉昆虫。萜烯（包括甾醇、类固醇和相关的芳烃）存在于所有已知的生命形式中，它们对个体和群体的生存产生关键影响。在数十亿年前的地质沉积物中发现了萜烯化石，这表明参与了地球生命的最初阶段：参与如此重要，以至于作为古代脂质，它们可能代表（根据中心法则，与DNA，RNA和蛋白质一起），陆地生命的第四条分子链。萜烯的英文名称，terpene，是1863年一个叫August Kekulé的德国化学家根据松节油的德语Terpentin，英语turpentine，法语terebenthine，创造的一个单词。以取代当时多个其它描述词语。人类对萜烯类次生代谢产物的认知及研究和利用大概分为四个阶段（个人理解）。第一个阶段是几千年之前，人类开始了解并利用许多植物物种作为药材调理身体防病治病或者作为香料使用；第二阶段是200年之前，也就是进入19世纪开始，随着蒸馏技术的完善以及化学科学研究的兴起，人们开始研究这些具有抗菌和特殊气味的植物中到底含有什么精华物质。1826年英国化学家迈克尔·法拉第（Michael Faraday）首先从燃烧着的橡胶中分离出异戊二烯，1860年英国科学家查尔斯·格雷维尔·威廉姆斯（Charles H. Greville Williams）推测从松树蒸馏出来的松节油，其中的精华物质可能是碳氢氧物质--C5H8,并命名为异戊二烯。19世纪末，德国科学家奥拓·瓦拉赫（Otto Wallach）提出了著名的异戊二烯法则（isoprene rule），自然界存在的萜烯类化合物都是由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或其衍生物。据此，有了单萜、二萜、倍半萜、三萜等等之分；

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异戊二烯法则（图片源自Discoveries in Plant Biology）第三个阶段是20世纪初，借助于光谱及色谱工具，逐渐证实并完善了之前几位科学家的推测，其中最为著名的是瑞士化学家利奥波德·鲁齐卡（Leopold Ruzicka）提出的生源异戊二烯法则（Biogenetic Isoprene Rule），葡萄糖是形成萜烯的基本物质，甲瓦龙酸/甲戊二羟酸（MVA）是形成萜烯类次生代谢产物的基本单元，焦磷酸异戊烯酯（IPP）和二甲基烯丙基叫磷酸盐（DMAPP）则是活性的异戊二烯。这样，就基本上解释清楚了自然界中存在的各种萜烯类物质的基本结构和分类；第四个阶段则是随着分子生物学和其它科技手段的出现，从20世纪中期开始，人们逐渐了解到萜烯类化合物的分子结构、作用机理及与基因之间的关系，更加精准地分离提取这些植物的“精华”，并利用基因工程进一步挖掘萜烯在农业上的应用价值。比如，屠呦呦团队研发的抗疟疾药青蒿素是从青蒿中提取的一种倍半萜化合物。这几天搜索了几种比较重要的萜烯类抗菌物质/植保素活性产物：1、α-松油烯，α-松油烯-4-醇，α-侧柏烯，芳樟醇等：广泛存在于茶树、松树、柏树等植物体内，属于单环单萜化合物，对番茄、草莓、葡萄和烟草上的白粉病、早疫病和灰霉病等真菌性病害有防效，在水稻上防治黄单胞杆菌造成的白叶枯病；2、亚麻荠素（camalexin）：十字花科植物中的一种植保素，对诸如灰葡萄孢菌、链格孢菌等真菌，以及丁香假单胞菌和病毒都有一定的抑制作用；3、(E)-β-石竹烯（isocarophyllene）：天然存在于柠檬、园柚、肉豆蔻、胡椒等植物体内。对侵害茄科和拟南芥植物的丁香假单胞菌有显著抑制作用；4、辣椒二醇（capsadiol）：在烟草和辣椒中的一种倍半萜产物，对辣椒疫霉、灰葡萄孢菌、链格孢菌有抑制作用；5、稻壳酮（MomilactoneA，B）和稻叶素（oryzalexin）：当水稻植株遭受到病菌攻击的时候合成的二萜化合物，对稻瘟病菌和白叶枯病菌有强烈的抑制作用；6、kauralexin和zealexin：在玉米上发现的两种植保素，具有良好的抗病原真菌作用，kauralexin是二萜植保素，对玉米螟还有拒食作用，在干旱和高盐下积累增加。zealexin属于倍半萜化合物；7、香紫苏醇（sclareol）和顺式松香醇（abienol）：香紫苏醇属于二萜，首先在香紫苏上发现提取，后来在烟草和其它植物上也分离得到了它们。顺式松香醇首先在松节油中分离得到，也是二萜化合物。它们在农业上可以抑制烟草、番茄上的细菌性枯萎病和调节植物生长；8、葫芦素（cucurbitacin）和葫芦二烯醇（cucurbitadienol）：瓜类果实的苦味是因为葫芦科植物在遭受到生物威胁的时候合成的四环三萜类化合物葫芦素所致。因此，葫芦素是瓜类植物抵御其他生物攻击的一大武器。葫芦二烯醇则是葫芦素生物合成的关键前体物。它们都有抵御昆虫和病菌的作用。这几种萜烯类植保素大都属于单萜、倍半萜或二萜。三萜类的抑菌作用往往比较弱。抑菌较强的这三大类萜烯化合物，其作用机理相似，抑制菌丝的生长，或者破坏细胞膜结构，导致细胞液外渗，进而抑制甚至杀死病菌的孢子。然而，单萜、倍半萜和二萜的挥发性比较强，这就意味着，如果外用含有这些提取物的杀菌剂，就要考虑到它们的持效期，也就是它们在靶标植物体表面上保持抑菌活性的持续时间。下一篇，聊聊茶树提取物的主要活性成分及其特性和使用技巧。

参考资料1、World Scientific Publishing Company，by Shain-Dow Kung (Editor), Shang-Fa Yang (Editor)，Discoveries in Plant Biology；2、MDPI，Vincent Ninkuu , Lin Zhang, Jianpei Yan, Zhenchao Fu, Tengfeng Yang and Hongmei Zeng；Review Biochemistry of Terpenes and Recent Advances in Plant Protection；3、Journal of Endocrinology，Stephen G Hillier1 and Richard Lathe；REVIEW Terpenes, hormones and life: isoprene rule revisited；4、ELSEVIER, Food Control Volume 98, April 2019, Pages 42-53；Peipei An, Xingbin Yang, Jia Yu, Jianrui Qi, Xueyan Ren Qingjun Kong；α-terpineol and terpene-4-ol, the critical components of tea tree oil, exert antifungal activities in vitro and in vivo against Aspergillus niger in grapes by inducing morphous damage and metabolic changes of fungus；5、植物生理学报，2020,56（6）；李麒，罗飞，王成洋等，葫芦科作物苦味物质葫芦素的研究进展；6、西北农林科技大学硕士学位论文；白雪，香紫苏醇及香豆素衍生物的合成及抗真菌活性研究。封面图片源自crystalwind.ca 本站仅提供存储服务，所有内容均由用户发布，如发现有害或侵权内容，请点击举报。

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